Philipsburg es la capital del lado holandés de St. Maarten. Fue fundada en 1763 por John Philips, un capitán de escocés en la marina holandesa, y muy pronto se convirtió en un bullicioso centro de comercio internacional. Hoy en día es tan animada como siempre, con calles comerciales y cafés, disponiendo además de una interesante oferta en alojamientos baratos.
Philipsburg está cortada a lo largo por dos carreteras principales Front Street y Back Street. Front Street, la calle principal, está llena de tiendas libres de impuestos que ofrecen de todo, desde artículos de cuero italiano pasando por cámaras japonesas hasta artesanías nativas. Estrechos callejones conducen en ambas direcciones a las arcadas y patios llenos de flores. Los visitantes también podrán encontrar ejemplos de la arquitectura tradicional de la India Occidental, incluida las casas características de color pastel con segundo piso y balcones con vistas a la calle.
El lugar más emblemático de Front Street es el palacio de justicia, construido en 1793. Una gran estructura de madera blanca rematada con una cúpula, que ahora sirve como corte de St. Maarten.
También en está calle se encuentra el Museo Simartin, que ofrece a los visitantes una excelente introducción a la historia local. Entre los artefactos que se exhiben se encuentran los de cerámica de los Arawaks, habitantes originales de la isla, y la carga de un barco británico hundido en 1801 frente a sus costas.
En la actualidad, Philipsburg combina su legado histórico con el entusiasmo del siglo 21. Su línea de costa se ha convertido en una parada popular de cruceros, disponiendo de un tren turístico que la recorre y muchos restaurantes de la ciudad, cafés y clubes nocturnos ofrecen entretenimiento hasta bien entrada la noche. La ciudad ofrece alojamiento para adaptarse a cada necesidad, desde modernos centros turísticos de casas de huéspedes.